در اوایل دهه هشتاد میلادی، او به عنوان برترین نماد موسیقی پاپ، و اولین سرگرمی ساز آمریکایی آفریقایی تبار شناخته شد که موج قدرتمند و ساختار شکنی عمیقی را بنیانگذاری نمود، آغاز این موج از شبکهٔ MTV بود. محبوبیت موزیک ویدئوهای او مثل «بیلی جین»، «بزن به چاک» و «Thriller» (دلهره آور)، باعث تحول ساختار موزیک ویدئو به صورت یک فرم هنری و ابزار تبلیغاتی شد، و شبکهٔ تازه تاسیس MTV را به شهرت رساند. در دههٔ نود نیز ویدئوهایی مثل «Black or White» و «Scream»، آثار جکسن را به طور مداوم در لیست برنامه‌های اصلی MTV قرار داد. جکسن با اجراهای روی صحنه و موزیک ویدیوهایش، حرکات تکنیکی پیچیدهٔ رقص مثل روبات و مون واک را به محبوبیت رساند. شیوهٔ منحصر به فرد او در موسیقی و سبک آوازش، تعداد بیشماری از هنرمندان هیپ هاپ، پاپ و آر اند بی معاصر را تحت تاثیر قرار داده‌است.